以下を確認してください
迷惑メールフォルダに受信されていないか確認する
メールの表示形式が「スレッド形式」になっていることで、一連のやり取りが最新の1件にまとめられていないか確認する
メールの表示形式が「スレッド形式」になっているかどうかは以下のページを参考に確認してください
Microsoft公式 - Web 版 Outlook でメールの表示方法を変更する
（「スレッドビューのオン/オフを切り替える」を確認してください）
優先受信トレイの[その他]タブに受信されていないか確認する
優先受信トレイについては以下のページを確認してください
メールが検疫されていないか確認する
送信者がメールを送信できていない
送信者に以下の質問を確認してもらってください
よくある質問 - メールを送信できない、送れない（メールが相手に届かない）